Después de su llegada en el jet Concorde, la princesa Diana asistió a un cóctel para Dawson International, una empresa de ropa británica. El evento se llevó a cabo en The Equitable Center, y la princesa vistió un atuendo violeta y negro de Catherine Walker, una de sus diseñadoras favoritas.
Al día siguiente, Diana visitó Henry Street Settlement en el Lower East Side. La organización sin fines de lucro brinda servicios sociales, educación y atención médica a algunos de los residentes desatendidos de Nueva York.
La princesa vestía un traje de Catherine Walker rosa y negro, combinado con aretes de perlas y su característico delineador de ojos azul.
En Henry Street, a la princesa se unió Matilda Cuomo, la ex primera dama de Nueva York y madre de Andrew y Chris Cuomo. La pareja jugó con algunos de los niños en el centro del Lower East Side.
Más tarde ese día, Diana se divirtió un poco en la icónica juguetería FAO Schwarz. Aquí, fue fotografiada, como corresponde, en la sección de temática británica de la tienda.
Esa noche, Diana tuvo su propio momento de pseudo-Cenicienta con un vestido blanco adornado de Victor Edestein con un bolero a juego. La princesa asistió a una cena de gala en el Winter Garden del World Financial Center.
La gala benefició a la Academia de Música de Brooklyn (BAM) y supuestamente costó $ 1,000 por boleto. De acuerdo a Los New York Times, las altas esferas de la sociedad de Nueva York se manifestaron con toda su fuerza para el evento, incluidas personas con los apellidos Astor, Rockefeller y Kissinger. El entonces alcalde Edward I. Koch habló y, sí, Donald Trump asistió con su entonces esposa, Ivana.
Al día siguiente, Diana visitó la unidad de SIDA del Hospital de Harlem. La princesa estaba tan conmovida al ver a los pacientes, que inesperadamente recogió y abrazado un paciente de 7 años. A Diana le apasionaba acabar con el estigma que rodeaba al sida, especialmente la idea errónea en ese momento de que se podía transmitir a través del contacto casual.
La princesa vestía un traje de falda rojo de Catherine Walker combinado con una camisa blanca sin cuello con botones.
Diana salió de Nueva York esa noche en el Concorde, concluyendo su rápida visita en solitario.