El primer desfile en 1924 presentaba animales prestados del zoológico de Central Park (piense en elefantes, monos, camellos, osos, lo que sea). Fue organizado por un grupo de empleados de Macy's que se disfrazaron y fueron parte del desfile junto con otras carrozas y entretenimiento (incluido Santa Claus).
Los animales vivos dejaron de usarse en el desfile después de 1926. Los globos que conocemos y amamos hoy los reemplazaron, comenzando con un Félix el Gato inflable, un soldado de juguete, un dragón y un elefante.
Los globos solían soltarse intencionalmente después del desfile, con válvulas específicas incluso introducidas en 1929 para que pudieran flotar durante días antes de aterrizar. Se les otorgó una recompensa monetaria y obsequios a quienes devolvieron los globos desinflados a Macy's (estaban equipados con etiquetas de devolución). Según la revista TIME, la tradición se interrumpió en 1932 después de que un globo interfiriera con un avión que pasaba en 1932, lo que provocó una caída en picada.
La ruta original del desfile abarcó aproximadamente seis millas, pero se redujo a menos de la mitad de esa distancia en 1946.
El desfile se transmitió por televisión local por primera vez en 1946 (también tuvo una multitud récord de 2 millones de personas), seguido de cobertura nacional en 1947.
Papá Noel ha cerrado el desfile todos los años desde su inicio, con la excepción de 1933, cuando estaba al comienzo.
Desde el comienzo del desfile, ha habido siete versiones de globos Snoopy (¡la mayoría de los personajes en la historia del desfile!), Desde Astronaut Snoopy hasta Millennial Snoopy.
Si bien las carrozas solo se han hecho más grandes desde el comienzo del desfile, la regla sigue siendo que aún deben ser capaces de adaptarse en una caja de 12 pies por 8 pies para viajar fácilmente desde el Macy's Parade Studio en Nueva Jersey a Manhattan a través del Lincoln Túnel.