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Supongo que tu amigo es un adulto. El hecho de que sea un hombre soltero no significa que no pueda limpiar después de sí mismo o que no sepa cómo. Claramente está eligiendo mantener su casa desordenada y esa es su prerrogativa. Sí, se disculpa por el desastre cuando vienes, lo cual, supongo, es porque se da cuenta de que la forma en que vive no es para todos (especialmente no para ti), pero eso no significa que quiera cambiar cosas. No parece que su casa desordenada haya sido un gran obstáculo para su alojamiento o supongo que ya habría hecho algo al respecto.
Tal vez él quiera pintar su lugar y estoy seguro de que agradecería su ayuda, pero no espere que se convierta en un converso limpio. No puedes simplemente hacer una gran limpieza para él y hacerle ver los errores de sus caminos desordenados y ver que su hogar vuelva a ser desordenado (después de que lo hayas limpiado) será bastante frustrante para ti. Me iría bastante bien y pondría tus esfuerzos en tu propia casa donde puedes apreciar los resultados.