Nacido en Boston en 1929, Cunningham se mudó a Nueva York después de abandonar Harvard. Comenzó como diseñador de sombreros, y cuando la moda se volvió menos formal en la década de 1960, tomó una cámara. El estilo de la calle se convirtió rápidamente en su tema, y tomó tareas diarias para el Chicago Tribune y el Daily News, y luego se convirtió en un colaborador habitual del Times a finales de los años 70.
Cunningham, uno de los principales contribuyentes de la revista Details original (en la que se haría cargo de sus cheques de pago), rechazó varios puestos de personal en revistas y publicaciones, hasta que aceptó el Times en 1994 después de un accidente en bicicleta "[para] el seguro de salud". A pesar de fotografiar hasta 20 galas en un fin de semana, no tuvo lujos; vestía el mismo uniforme, comió el mismo desayuno y dormía en un catre entre los archivos de sus negativos. "El dinero es lo más barato", dijo una vez. "La libertad y la libertad son las más caras".
“Ver una propagación de la calle Bill Cunningham fue ver toda Nueva York. Gente joven. Gente morena Las personas que gastaron fortunas en la moda y las personas que simplemente tenían un puntal y sabían cómo armar un conjunto de lo que tenían y lo que encontraron ", dijo Dean Baquet, editor ejecutivo del Times.